路漫漫其修远兮，吾将上下而求索 -
纵观陶渊明生平仕途之路与诗歌作品
陶渊明的出世入世主要可分为三个阶段
陶渊明29岁到35岁为初隐时期
晋孝武帝太元十八年(393)，陶渊明做了一名江州祭酒，根据《宋书·隐逸传》的记载：“以亲老家贫，起为州祭酒，不堪吏职，少日自解归” 便可得知陶渊明是由于家境太贫穷了，不愿连累家人，为维持生计所迫，才出来为官的。但时间不长就辞职了。 辞职的原因：江州祭酒的“祭”，是祭祀的意思。以前官府举办的典礼、祭祀都要有祭酒主持。初次做官就是任州祭酒，起点、职位都比较高。但是当时门阀制度十分森严，所以陶渊明还是被认为是庶族出身，难免不受人轻视与遭到排挤。再叫上自己本身就抱有很大的政治理想与抱负，现实却令他大失所望，因此就没多长时间就主动辞官回家务农了。
有一点要提及的就是在陶渊明三十岁那年，由于原配妻子去世，又重新娶了房妻子--翟氏，她不仅任劳任怨，还很理解陶渊明，与丈夫有着共同的人生追求。也许为陶渊明在以后的仕途上一次一次的退隐也起到了一定的影响。
陶渊明35岁到37岁为再隐时期
在时局的动荡与政治权力变更的时期，由于桓玄，需巩固自己的政权，又重新启用了前朝之臣—陶渊明。已隐居6年的陶渊明，在安帝隆安三年(399)已是35岁，怀着自己的政治抱负再次入世，担任一名官史。直到陶渊明的母亲去世，在这期间因为要回家守孝。因此可以看作为有一次退隐。
400年5月，陶渊明在出使京都返回的路上写下了下面的这首诗。
庚子岁五月中从都还阻风於规林二首 其一
行行循归路，计日望旧居。 一欣侍温颜，再喜见友于。 鼓悼路崎曲，指景限西隅。 江山岂不险？归子念前涂。 凯风负我心，戢楪守穷湖。 高莽眇无界，夏木独森疏。 谁言客舟远？近瞻百里余。 111
路漫漫其修远兮，吾将上下而求索 -
延目识南岭，空叹将焉如！
翻译：
沿着回家的路走个不停，数着天数盼望回老家。 令人感到欣慰的是侍奉母亲，高兴的是拜访兄弟。 小船在水面上摇曳，太阳也要下山了。 江山太险峻，回家的人担忧前面的路。 南风违背我的心愿，收起船桨困在湖中。
好深茂密的草丛看不到边界，夏木挺拔繁茂扶疏。 谁说归舟离家远？能望到白余里地。 放眼望去能看到庐山，空叹当何往！
从字里行间看以看出作者盼望回家心急和欢喜的心情，但有也因天气的原因导致回家受阻碍悲伤的情感。这种悲喜交加，矛盾的的情感，更加抒发了作者对家乡、田园生活的盼望和热爱以及对路途、仕途的险恶的忧愁 其二
自古叹行役，我今始知之。 山川一何旷，粪坎难与期。 崩浪贴天响，长风无息时。 久游恋所生，如何淹在兹。 静念园林好，人间良可辞。 当年诅有几？纵心复何疑！
翻译：
从古到今都感叹因公务在外跋涉，我今天也是亲身经历才知道。 山川是多么的空阔，风浪又难以预料。 滔天巨浪震天响，大风也吹个不停。
长期在外做官很思念母亲和故乡，为什么只留在这里呢。 默想家中的园林好，世俗官场实在可以告辞了。 壮年能有多少时光？放纵情怀不需要质疑！
从这首诗中，我们可以看出作者感叹服役的艰苦，更加思念悠闲的田园时光，因此萌生了趁着年轻辞去仕途的念头。
晋安帝隆安五年（401），陶渊明由于销假，在返回荆州官府涂口时写下的诗； 辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口 闲居三十载，遂与尘事冥。 诗书敦宿好，林园无世情。 如何舍此去，遥遥至西荆！ 叩枻新秋月，临流别友生。 凉风起将夕，夜景湛虚明。 222
路漫漫其修远兮，吾将上下而求索 -
昭昭天宇阔，皛皛川上平。 怀役不遑寐，中宵尚孤征。 商歌非吾事，依依在耦耕。 投冠旋旧墟，不为好爵萦。 养真衡茅下，庶以善自名。
翻译：悠闲的生活了六年，已远离世俗之事。
跟诗书已是老交情了，园林中没有尘世、俗情。 怎么能割舍，去荆州！
上面的几句表达了对过去生活的留恋不舍，流露出对尘世、俗情的反感。 新秋月上敲打船舷，与岸边上的朋友挥别。 将近的傍晚乍起凉风，夜景也是若隐若现。
明亮空阔的夜空，平静的江波上映着皎洁的月影。
诗人描写无限美好的秋江夜景，反衬出自己公事在身，离别、孤行之苦。 不光追抚已往，也为未来打算，在半夜中孤独前行。
这句话与下面的诗句相连接，起到了承上启下的作用。 注：商歌：宁戚唱着哀伤的歌来感动齐桓公 悲凉的歌与我无关，心里依然挂念着田园生活。
弃官回故里，不图美酒佳肴。
居住到茅舍里养性修真，希望能保住我善良的名声。
从《庚子岁五月中从都还阻风於规林二首》和《辛丑岁七月赴假还江陵夜行涂口》可以看出桓玄是一个野心勃勃的军阀，不仅霸占着长江中上游，而且还时时在暗中观望、寻找篡夺东晋政权的有利时机。从诗的表面上看似，作者表现了一种常见的行役告劳以及厌弃仕途的情感，但从上面的字里行间中，我们可以体会到陶渊明坚决和明确的隐退之意。
401，桓玄就对东晋发兵最终废了晋安帝而自立，改国号为楚。陶渊明已看出了桓玄的野心，不甘与其同流合污，想早日摆脱这个处境。对自己当时选择寄居在桓玄门下也有悔恨之意。 由于母亲的去世，陶渊明已要回家守孝为理由辞官。
义熙元年十一月彻底归隐
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